有在一个自由程度高度发达的国家，自由意识普及到一定程度的国家，拉里的个性才能为人欣赏，才有可能被人们接受。

    经营公司并不是埃利森生活的唯一内容，一些人因此指责他不务正业。但事实上埃利森为他的公司作出的贡献并不比一个将生意当作全部生活的商人少，在他主管公司的时期，甲骨文的生意比以往任何时候都好，发展都更迅速。言行大胆的埃利森对公司内部存在的种种弊端毫不留情，进行了大刀阔斧的改革。1999年，他将公司的内部结构进行了大规模的调整，让公司上上下下形成一个有机的整体，对各个部门的财政支出都作出了严格的要求，还非常有远见地将销售和兴起不久的互联网结合起来，节省了大批宣传经费，从节省资金入手，为公司增加效益。事实证明，埃利森的改革是非常成功的，短短9个月，他就为公司节省了5亿美元。

    谨慎是自由不羁的前提，埃利森的生意策略虽大胆张扬，但他在执行起公司事务时却总是非常小心仔细的，充分诠释了所谓商人的精明。埃利森总是在对市场进行严密细致的调查后才制定产品的价格标准，而这些价格，因市场行情的不同总做着相应的变化。公司的一些重要合同也要交埃利森过目，必要的时候他还会亲自改写合同。已经声名远扬的埃利森至今还保持着“小商人”的做事方式，喜欢和对手讨价还价。在他的谨慎下，甲骨文很少错失赚钱的良机，在商场上那些大胆的冒险也多以成功结束。

    和谦逊内敛的比尔·盖茨相比，埃利森更喜欢展示他的财富，那是他力量的一部分。像年轻人一样迷恋速度的拉里为自己配备了一个由世界上最豪华轿车组成的车队；在加利福尼亚的聚居区里，他的拥有价值4亿美元的名贵樱花的16世纪日式风格的豪宅，好似宫殿一般坐落在旧金山金门大桥之畔。比尔·盖茨的造价5200万豪宅在埃利森的樱花城堡面前也黯然失色；无论出席什么场合，他一身量体剪裁的名贵的意大利西装总时时刻刻地提醒人们他是亿万富翁，他的品味极高，不亚于走在流行前端的演艺明星，他只穿最上等的服装，Savile Row和手工镂花皮鞋从来都是他最钟爱的选择，他绝不能容忍他的打扮像比尔·盖茨那样低调、那样不起眼。

    热衷速度，好竞争，爱出风头的埃利森还是狂热的体育运动爱好者、世界著名的帆船选手，在他的眼里，没有所谓人的极限，他愿意拿他的生命挑战自我的极限，向世人证明什么是宝刀不老，什么是勇气。1995年，已经51岁的埃利森带着他珍爱的“沙扬娜拉”号报名参加了从悉尼到霍巴特的风帆比赛。在赛场上，他俨然是个专业运动员，经过了长达3天3夜的紧张比赛，拉里意气风发地第一个到达了终点，赢得了冠军。

    为了更好地享受速度，埃利森还试图买下俄罗斯的米格战斗机，如果不是美国海关坚决不允许，他早就乘着米格到世界各地进行商务谈判了。挑战权威在埃利森看来是自由和自我价值实现的一种形式，为了报复美国海关，他特意将他的喷气式座机停在宵禁地区，大方地支付了一张张一万美元的罚单。但失望的埃利森最终还是成为世界上唯一一个以战斗机为座机的富翁，一架喷气式战斗机弥补了米格的遗憾。

    在生活中，埃利森还有****之称，他的狂野和财富吸引了无数女性，在他的身边从来不乏年轻美丽的女人。而对这些女友埃利森出手一向阔绰，他可以买下她们喜欢的任何东西，哪怕她们只是随口说了一句“喜欢”。据说，他曾经在和某位女友出游的时候，只因女友赞赏了一下路边的房子，他就毫不犹豫地提着装满美钞的箱子敲开了房子主人的门，用400万美金将那所房子买下。

    当人们问起这个几乎拥有了世人羡慕的一切的亿万富翁还有什么愿望没有实现时，埃利森的回答再一次体现了他坏小子的本质，他希望得到米格战斗机，然后开着它从比尔·盖茨家的屋顶上俯冲下去。

    相比循规蹈矩恪守礼教的绅士，美国人更欣赏像埃利森这样自由奔放的坏小子，因为从他身上，人们可以体会到不屈服的顽强生命力。美国人更倾向像埃利森这样“放肆”的生活，将生活牢牢掌控在自己手里，向世界证明他们是不可被束缚的，不能被征服的，是上帝了不起的子民。