在**权力的磁场里，永远不要相信下属对旧主的忠心，利益才是人际关系永恒的调节器。
不要小看了吴用在三十六天罡里的外号，“天机星”的意思有两层，一是富于机智，二是相机而行。吴用是水浒世界里最可怕的人，梁山领导权的两次转换与他有关，梁山三任首领的死，也与他有关。
晁盖时代的梁山政权，是由吴用一手缔造而成。吴用是个不安分的小知识分子，早在教书育人的同时，就非常注意时事动向。得知刘唐和晁盖的抢劫意图后，他立即给学生放了假，积极参与谋划。从一开始设计劫取生辰纲，到后来决定上梁山，再到利用内部矛盾杀王伦，实现梁山领导权的第一次转换，都是在吴用的指挥棒下实施的。
晁盖是具有老大气质的领导者，吴用是知识分子谋略家，公孙胜是体现天命意义的宗教人士，阮氏兄弟属于小农阶级，刘唐是实力派游民，白胜是社会边缘人，林冲是军队势力的精英，杜迁、宋万是元老级人物，朱贵是小商贩的代表，这个时候的梁山，已经初步具备了日后发展的基本雏形。在这个团体中，由于吴用在为新梁山攫取第一桶金，以及拥戴晁盖为梁山泊主活动中立下了首功，无可争议地担任了“二把手”，并以军师身份掌握了军权。晁盖虽然是梁山的一家之主，但恐怕吴用才是操纵遥控器的实力派人物。
在中国历史上，有野心争夺帝位的不外乎两种人，一是豪强，如杨坚、李渊辈；二是流氓，如刘邦、朱元璋辈。豪强有所凭借，便于取得权力；流氓无所顾忌，敢于冒险。历史上鲜见文人开国，原因在于文人囿于文化传统，满腹道德文章，行事畏首畏尾，性格固执保守，而豪强、流氓多豪爽豁达，任时敢博，铤而走险，所以逢乱世往往能乘势而起，因此有“秀才造反，十年不成”的说法。吴用本质上是文人。文人也有自己的政治理想，不是当皇帝，而是最上者为帝王师，退而求其次为帝王友，再退而求其次为帝王臣。他们虽然当不了皇帝，但却能出谋划策，为豪强、流氓所用。文人其实是一种特殊的寄生虫，他们往往通过“母体”的成功，来获得实现人生价值的快感。所以，在乱世时，总会有张良、范增、诸葛亮、徐懋公、刘伯温这样的文人策士出现。吴用坐不了梁山的第一把交椅，但梁山却不能缺少吴用这样的人物。
晁盖的出现，使吴用大喜过望，他感觉自己终于碰到了一个明主，所以他积极出谋划策，夺取了十万贯生辰纲，并把晁盖送到了梁山第一把交椅上。然而他慢慢发现，晁盖原来是项羽般的人物，除了高大威猛、耍枪弄棒的外在英雄条件以外，缺乏未雨绸缪、高瞻远瞩的内在枭雄素质。在他眼中，晁盖是“兄长性直，只是一勇”。吴用隐约看到了的人生终点：跟着晁盖自己可能和范增一个下场，而要想成为张良式的千古贤臣，就需要碰到像刘邦一样的人物。吴用与宋江并不相识，但却“闻宋押司大名”。宋江敢以身试法，私放了他们这些朝廷要犯，可见魄力非同一般。江湖好汉们都有“为人不识宋公明，要称英雄也枉然”的感叹，宋江在江湖中有着广泛的人脉关系。这些是成就一番大事业的基础。而晁盖对宋江感恩戴德、诚邀加盟的心理，吴用掌握得一清二楚。所以他对宋江怀有景仰而畏惧的复杂心情。
梁山事业在火并王伦之后，一直停滞不前。经过清风寨事件后，宋江以信件的形式，举荐了花荣、秦明、燕顺、王英、吕方、郭盛、郑天寿、石勇八位英雄上梁山，在总共二十一位头领中占了近一半，一下子改变了梁山的人力资源结构和班子成员结构，这让吴用对宋江的人脉关系和手腕能力刮目相看。宋江因探亲被抓，刺配江州，路过梁山时，被晁盖请到了山上，于是有了第一次的“宋吴会”。宋江在梁山受拥戴的情形，让吴用很吃惊。他隐约感到宋江有可能再回梁山。所以立即决定：向宋江推荐了自己的亲信——神行太保戴宗。这个决定的目的至少包含两层含义，一是借助戴宗监狱长的身份照顾宋江，向宋江示好；二是借助他日行千里的神行术，让戴宗监视宋江。
宋江反诗案发后，知府蔡德章派戴宗给父亲蔡京送信，路过梁山被朱贵药翻。这是一个非常重要的细节。戴宗从江西九江（江州）到河南开封（东京）送信，就算他再不认识路，也不可能绕道山东境内的梁山泊。这里只能有一种解释，就是戴宗要向吴用密报宋江的活动。果然，下山迎接戴宗的是吴用一人。我们可以推测，走向聚义厅的路上，戴宗肯定向吴用介绍了宋江的情况。在江州，宋江获得了更广泛的人脉关系，共结识了包括李俊、张顺在内的地主武装首领、水陆派系头领、江湖游民、胥吏等各方面的二十位好汉。这一消息使吴用很震撼：如果这二十位好汉也被举荐上山，晁盖系人马将完全淹没在宋江势力的潮水中，梁山的权力和人力资源结构将彻底改变。退一步讲，即使宋江不上山，他也会成为手里握着遥控器的精神领袖。
宋江是否入伙，都关乎吴用在梁山的地位和其今后的发展前途。如果宋江不入伙，吴用稳居“二把手”的位置，但事业有可能停滞不前；如果宋江入伙，他就会担任“二把手”，从而淡化吴用的作用。更可怕的是，如果他取代了晁盖，自己作为晁盖的嫡系，有可能被排挤出权力层。考虑到梁山肯定会出马解救宋江，吴用必须做出关乎自己前程命运的决定。当晁盖要立即提兵解救恩人宋江时，吴用立即进行了劝阻。他出了一个主意：模仿蔡京的书法和图章，写封假信让戴宗送给蔡九，要去直接把宋江押到东京，这样梁山可以在半路上解救。然而，等到戴宗一下山，吴用突然连声叫苦，说信中因为图章问题，肯定会露出破绽。然后他立即献计，让晁盖如此这般，立即兵发江州。
从做出写假信的决定，到戴宗下山，中间隔了三天时间。为什么这期间吴用没有意识到可能出现失误，偏偏戴宗一下山，吴用就想起了信里有破绽，这真是疏忽大意吗？不是！这是吴用的一套复