合计谋，他在进行自己前程的危机博弈。如果梁山出兵救不了宋江，宋江因为假信问题被杀，则可以保住晁盖的梁山，也能保住自己的地位，大不了事业停滞不前；如果梁山出兵救了宋江，吴用先献假信计，后献出兵计，这些都会切换成对宋江的救命之恩，从而拉近了两人间的关系。如果宋江有朝一日取代晁盖，自己将继续保留原来的权力地位。这种复合计谋，晁盖等人哪里知道？戴宗、宋江也不可能知道。戴宗回去向宋江说了以后，宋江还“心中暗喜”，为保住自己这条命而庆幸。我相信戴宗走上江州法场时也没有明白，他只是吴用的一个重要棋子。吴用借助于牺牲这个嫡系朋友，完全可以瞒住任何一双狐疑的眼睛。
晁盖等人几乎倾巢出动，最终解救了宋江。宋江带领了二十位新头领上了梁山。在此之前，还上演了水浒世界中仅有的两个“智取”之一，在吴用智取生辰纲后，宋江智取了无为军，展示了自己杰出的军事作战能力。同时，二十位新头领的上山，以压倒性多数取代了晁盖系的权力与人力资源统治地位。吴用的计谋没有白费，宋吴终于连成一体，这种联盟似乎还受到了命运的支持。在宋江获得了天书后，九天玄女让他“只可与天机星同观”。在一个组织内部，“二把手”和“三把手”整天瞒着“一把手”密谋，连傻瓜都知道这意味着什么。
标志着吴用抛开晁盖倒向宋江的事件是三打祝家庄。三打祝家庄起因是杨雄、石秀、时迁投奔梁山。他们投奔梁山是因为听说宋江（而不是晁盖）招贤纳士，因为时迁和戴宗、杨林比较熟悉，所以三人希望通过戴宗、杨林的引荐加入梁山。路上因为偷了祝家庄的鸡，时迁被抓。晁盖见到杨雄、石秀之后大发雷霆，他的愤怒固然是因为偷鸡有辱梁山的声誉，真正原因恐怕在于他发现投奔宋江的人越来越多，无论江湖和梁山，都似乎不知道有他晁盖这一号。他要杀杨雄等人的目的，一是为了抑制宋江系的势力，二是为了显示自己才是“一把手”，三是为了出出心中的闷气。然而，这个决定如同当年王伦排挤他一样，使晁盖失了人心。宋江等人连成一体进行反对。宋江表示要打祝家庄解救时迁，吴用立即附和宋江的意见，并含蓄地劝晁盖不要手足相残。戴宗的言语更明确：“宁可斩了小弟，不可绝了贤路。”晁盖的做法，使他与王伦间画了等号。结果众头领一致赞同宋、吴的意见，晁盖陷入了孤立。
三打祝家庄是宋江第一次领军打仗，这是他树立政绩、显示能力的机会，除了林冲、白胜外，他带了自己的全部嫡系出征。攻打祝家庄并不顺利，吴用领兵前来接应。他送给宋江一个大礼物：把前来投靠梁山的孙立集团，在没有向晁盖汇报的情况下，直接引荐给宋江。此举表明吴用已不把晁盖放在眼里，而是把宋江当做领导核心了。吴用此举，帮助宋江取得了最终的胜利。这里面还有一个小插曲，在林冲捉了扈三娘后，宋江没有把她解与晁盖，而是送给自己的父亲收做干女儿，并把她嫁给了王英。这一举动的目的是宋江想拉拢人心，还间接表明梁山已由他当家。祝家庄战役的胜利，使宋江的威信更高。杨雄等人是奔着戴宗、杨林去的，李应、杜兴是杨雄的关系，孙立集团是杨林的关系，公孙胜与杨雄、石秀是蓟州老乡。晁盖要杀杨雄等人的行为，彻底使他陷入了人脉孤立。
此时，宋江的声望已经远超晁盖。段景柱为了投奔梁山，偷了宝马准备献给宋江作为见面礼，结果被曾家五虎抢去了。不仅如此，曾头市还编排歌谣让小孩传唱，借以侮辱梁山：“扫荡梁山清水泊，剿除晁盖上东京！生擒及时雨，活捉智多星！曾家生五虎，天下尽闻名！”曾头市的挑衅传到梁山，晁盖反应极为激烈。原因在于：三打祝家庄后，梁山的多次行动如破高唐州、青州等，都是宋江带队出战。每次战斗都导致梁山的组织规模有所扩大，而宋江本人无论是声名还是贡献，都盖住了自己的风头。尤其无法忍受的是，段景柱根本没把他这个老大放在眼里，直接越级要把宝马献给宋江，由此可见自己在江湖中的地位了。晁盖感觉到自己慢慢被架空，领导权已经落入宋江之手。面对宋江、吴用的劝阻，晁盖说：“趁此春暖之时，不去拿他，直待养成那厮气势，却去进兵，那时迟了。你且休阻我，遮莫怎地要去走一遭！”我们可以猜想，他的话里肯定有这样的潜台词：如果我再不搞点政绩，等你宋江继续增长势力，我就全完了。晁盖带了二十名头领，包括林冲、刘唐、阮小二、阮小五、阮小七、杜迁、宋万等人，以自己的老班底为主力，连毫无用处的白胜都带去了。这里也有一个比较重要的信息，就是吴用作为晁盖系老人居然没有去，原因恐怕在于：晁盖看出了他已经投靠了宋江。结果，晁盖出师不利，中箭身亡，从此开启了梁山的宋江时代。由于吴用在梁山领导权的第二次转换中所起的关键作用，顺理成章地保住了自己的位置。
我们不能埋怨吴用。不少人都希望自己的命能卖个好价钱。他在晁盖那里已经看到了人生理想的尽头。良禽择木而栖，与宋江结盟，可以使自身潜力和利益目标实现最佳匹配。在**权力的磁场里，永远不要相信下属对旧主的忠心，利益才是人际关系永恒的调节器。后来，宋江为了逐步漂白梁山好汉们的身份和梁山聚义的性质，以求在与朝廷的谈判中，获得更有利的条件，他把名闻天下的大地主卢俊义弄到了梁山。卢俊义虽然成为超越吴用的“二把手”，但他只是一个符号，并没对吴用的地位造成实质性伤害。吴用和宋江一样，被忠臣良将的幻影迷住了眼睛，在宋江实施招安的计划中，他起了很大的推动作用，从而对梁山的最终覆灭，负有不可推卸的责任。
不成功，便成仁，所以，吴用最终追随宋江而死，展示了一个知识分子对理想末路的无奈和绝望。
自古以来，有多少文化人能够在权力诱惑面前保持清醒的头脑，又有多少文化人没有成为权力的寄生虫呢？