苏州拙政园
路出西河望八城，保官老母泪纵横。重围屡困孤身在，垂死翻悲绝塞行。尽室可怜逢将吏，生儿真悔作公卿。萧萧夜半玄菟月，鹤唳归来梦不成。
西河指辽河。据《大清一统志》载：“辽河在奉天府西一百里。”八城指奉天境内关隘，有抚顺城、东京城、牛庄城等八城。之遴之父陈祖苞，为明朝将领，宁远被围时，他慷慨发誓，愿与山海关共存亡。如今在垂暮之年，还要受牵连而戍边。“生儿真悔作公卿”，真是沉痛之极。这次“海宁之狱”梅村固然化险为夷，未受到直接牵连，但二女儿却因丈夫远戍，内心抑郁不乐，终于染疾不起，过早地去世了。这对诗人来说，也是不小的打击。
再说“奏销案”。所谓奏销是指清查追缴钱粮赋税。据《梅村先生年谱》载，顺治十七年：“里居以奏销事议处。”这次奏销案的起因，依褚人获《坚瓠集》所说：“江南奏销之狱，起于巡抚朱国治欲陷考功员外郎顾予咸，株连一省人士无脱者。”把奏销案归结为个人的恩怨，这是将复杂的政治背景看得太简单了。顺治十八年初，生员倪用宾等揭发吴县知县任唯初贪赃枉法，接着生员金人瑞（即金圣叹）、丁澜等在清世祖遗诏到达吴县时哭府学文庙，进行请愿。朱国治遂以诸生惊扰哭临，意在谋叛，加罪于倪用宾、金圣叹等人，结果八人处死，家产入官，妻孥流徙。江南地区士绅受奏销案牵连的达一万三千余人，闹得乌烟瘴气，人心惶惶。可见奏销案无论在政治上，还是在经济上对江南士绅人家都是一次极其严重的打击。吴伟业因受地方官吏的庇护，在政治上虽未受到迫害，而经济上却蒙受重大损失。他自谓“独以在籍部提牵累，几于破家”，大概说的是实话。
但是吴伟业一生中最危险的是陆銮的告发案。事情是这样的：顺治十年（1653），吴伟业以诗坛盟主的身份，为慎交、同声两社的友好团结，在苏州虎丘主持了盛大的盟会。这是继复社之后江南文士的一次大集会，赴会者达五百人。“会日以大舟廿余横亘中流，每舟置数十座，中列优娼，明烛如繁星。伶人数部，歌声竞发，达旦而止”（程穆衡《吴诗集览》）。梅村有《癸巳春日稧饮社集虎丘即事》诗记其事，其中有“青溪胜集仍遗老，白帢高谈尽少年”之句，说明当时参加大会的多是文坛后生。这次大会梅村出足了风头，却也种下祸根。因陆銮被排斥在社外，心怀不满，于是借附逆案（指归附响应郑成功北伐者）而诬告吴梅村。杜登春《社事始末》有详细的记载：“杭人陆銮借江上以倾梅村，而击两社，上书告密，首及梅村。云系复社余党兴举社事，大会虎丘，将为社稷虑。”后经朝中有势力的当事者“力雪之”，以陆銮诬告反坐了结。
梅村从清廷辞归之后，似乎在家乡平静地度过他的晚年，“人皆以为有后福”，但实际上却并非如此。他数年中接二连三遇到困厄，虽一一逢凶化吉，未受系狱之苦，但心灵上的创伤却是无法弥合的。临终前，他仿佛背着沉重的十字架走向死亡，自叹是一位“大苦人”，这也可以窥见他内心深处的苦楚。