苏昆生的削发出家，并非出于本意，因而在九华山避居一段相当长的时间后，又流落杭州、苏州一带，并有幸在吴伟业家乡和诗人相遇。他知道吴伟业曾为柳敬亭作传，故也渴望诗人为他写点什么，以便留传后世。说：“吾浪迹三十年，为通侯（指左良玉）所知，今失路憔悴而来过此，惟愿公一言，与柳生并传足矣！”（见《楚两生行》序）出于对两位民间艺人的崇敬和热爱，梅村慨然允诺，作《楚两生行》而送之。
诗以“楚两生”为题，是因为柳敬亭和苏昆生的原籍在泰州和蔡州（固始古代属蔡州），两地古代均属于楚，此其一；其二，他们两人都曾在武昌为左良玉的幕客，武昌古代为楚地。这首歌行虽两生并传，但苏昆生为主，诗是这样开头的：
黄鹄矶头楚两生，征南上客擅纵横。将军已没时世换，绝调空随流水声。一生拄颊高谈妙，君卿唇舌淳于笑。痛哭常因感旧恩，诙嘲尚足陪年少。途穷重走伏波军，短衣缚裤非吾好。抵掌聊分幕府金，褰裳自把江村钓。一生嚼徵与含商，笑杀江南古调亡。洗出元音倾老辈，叠成妍唱待君王。一丝萦曳珠盘转，半黍分明玉尺量。最是《大堤》西去曲，累人肠断杜当阳……。
此诗在结构上的特点是总起总收，中间再交错分写两生。由于他们有着共同的生活际遇，诗一开头就把他们置于特定的环境，即放在明清易代这一大的历史背景中加以刻画，从而使得在揭示他们的个人命运的同时，使读者强烈地感触到时代脉搏的跳动。
“将军已没时世换，绝调空随流水声”。时移代换，知音难觅，徒有诙谐善辩的绝技和圆润婉转的歌喉，又有什么用呢？还不是像日夜奔腾的江水那样付之东流！这与其说是个人的悲剧，不如说是时代的悲剧更为恰当。这里有思念，有哀怨，有惋惜，有同情，感情复杂而深沉。
这首诗除了用相当的篇幅对柳敬亭、苏昆生的人品和高尚的气节加以歌颂外，还以赞赏的笔触细致地描写了他们两位高超的技艺。也许由于此诗是赠给苏昆生的，因而诗中特别对他圆润纯正的歌喉以及对音律细致入微的掌握加以生动的刻画。尤其诗序中一段绘声绘色的描述，更使读者体验到苏昆生的歌唱艺术已达到炉火纯青、超凡入圣的境地：
吴中以善歌名海内，然不过啴缓柔曼为新声。苏昆生则阴阳抗坠，分刌比度，如昆刀之切玉，叩之栗然，非时世所为工也。尝遇虎丘广场大集，生睨其帝，笑曰：“某郎以某字不合律。”有识之者曰：“彼伧楚乃窃言是非！”思有以挫之。间请一发声，不觉屈服。
虎丘广场的较量，显示苏生出众的才华。但他生不逢时，得不到人们赏识。不得已，又继续踽踽而行在流落他乡的旅途上。
他们坎坷的艺术生涯表明，他们生活的那个时代，是摧残民间艺人的时代，是扼杀一切艺术的时代，是一个该诅咒的黑暗时代！
俗话说：“雁过留声，人过留名。”这两位天才的民间艺术家，因诗人吴梅村以同情之笔为他们赋诗作传，他们的美名才得以留传后世，他们的超群技艺才不致淹没无闻。应该说，这是件值得庆幸的事，而它本身不也像是一首值得赞美的诗篇吗？