南京乃六朝故都，虎踞龙蟠，人杰地灵。对吴梅村来说，南京更具有特殊之意义。明朝开国皇帝在这里定都后，国祚昌隆，大明帝国由此延续了二百多年。明成祖迁都北京，南京为留都。明亡后，福王朱由崧又在这里建立了弘光小朝廷。梅村立朝时，曾先后两次在南京任职。第一次是崇祯十三年，授南京国子监司业。国子监是全国最高学府，讲舍倚鸡笼山，傍玄武湖，可以俯瞰南京城。第二次是弘光朝时，任少詹事。后因与权奸马士英等不合，任职仅两个月即隐退归里。

    清顺治十年（1653）四月，即距他离开南京之后整十年，由于马国柱以及陈之遴、陈名夏等人文章推荐，再加上吴梅村的软弱动摇，他准备出仕清廷。他知道一旦这样做，给他带来的将是耻辱和羞愧，因此不无顾忌。在无可奈何的情况下，他前往南京拜谒马国柱，祈求免于列入被推举的名单，有《投赠督府马公》诗二首，以表白自己的心情，其二云：

    十年重到石头城，细雨孤帆载客愁。累檄久应趋幕府，扁舟今始识君侯。青山旧业安常税，白发衰亲畏远游。惭愧荐贤萧相国，邵平只合守瓜丘。

    诗中婉转地表达了不愿北上仕清之意，他申述了两点理由：一是“白发衰亲畏远游”。古人云：“父母在，不远游。”诗人希图以孝道打动对方，博得他的同情。一是“邵平只合守瓜丘”，用秦代东陵侯邵平于秦亡后隐居种瓜、不愿再仕的典故，表白自己愿隐遁田园，不再入朝仕清的心迹。结果未得马国柱的支持，终于决定北上仕清。

    但这次重到石头城，触景生情，许多与明代有关的事与物，不由地再次勾起他对故国的怀念。他那记忆的匣子被撞开之后，前朝的种种事情一一涌现在眼前，真是“别有一番滋味在心头”。他心潮起伏，感慨万端，写下一系列感人肺腑的诗篇，如《自叹》、《登上方桥有感》、《钟山》、《台城》、《功臣庙》、《秣陵口号》等等。且看《自叹》：

    误尽平生是一官，弃家容易变名难。松筠敢厌风霜苦，鱼鸟犹思天地宽。鼓枻有心逃甫里，推车何事出长干！旁人休笑陶弘景，神武当年早挂冠。

    作者在乡间隐居十年之后，却不能坚守晚节。出仕清廷对他来讲，尽管原因十分复杂，但并非全出自愿，自有难言之隐。事实上，入清之后，明代稍负声名的朝廷大臣，或死或降，像吴伟业那样长期隐居乡间的已寥寥无几。清朝统治者为了笼络人心，以高官厚禄为诱饵，利用推荐的方式，逼迫这些依然保存名节者结束隐逸生活，为新朝服务。“误尽平生是一官，弃家容易变名难。”是说因为一生做官，声名在外，难以埋名隐姓，逃避山林。倘若不受声名的牵累，那么举荐北上，再仕新朝的事就不会发生了。吴梅村心中明白，他的失节将使自己蒙受耻辱，但他又没有勇气抵制新朝官员的引荐，这就是问题的症结所在。他向人们解释，北上仕清是身不由己，无非是企求得到人们的谅解。从此也可看到他和钱谦益的不同之处，钱的屈膝降清是主动的，而吴的身仕两朝则带有被动的性质。吴对失节仕清深感羞耻，而钱在降清之后一段相当长的时间却没有一点悔恨的表示。品评钱、吴的人品，由此也可见端倪。诗的结尾以南齐陶弘景自况，暗示自己屈节