如果说曹操在四言诗方面的开拓，首先是摆脱了《诗经》句法的束缚，那么在五言诗上，其首要的功绩便是题材方面的开拓。自班固《咏史》以来，相继作五言诗的文人有秦嘉、蔡邕、郦炎、赵壹、辛延年等等。《古诗十九首》的出现，标志着汉末五言诗的成熟。但在曹操之前，这一新产生的诗体，受其所从形成的民歌的影响，有着比较固定的题材，大抵写思妇游子的离愁别恨和对人生无常的感慨。曹操却用这一诗体创作了描写汉末重大的历史事件的《薤露行》和《蒿里行》、描写自己率军北上太行山征讨高干的《苦寒行》、描写百姓生活贫困的《谣俗词》等等，使它们成为“诗史”，大大突破了五言诗原来的畛畦。
作为当时大半个中国的实际统治者，曹操在处置军国大事的同时，不断写作诗歌，这一事实本身，对促进建安诗歌繁荣所起的作用恐怕也不下于他在诗歌创作上的革新。据王沈《魏书》记载，他“御军三十余年，手不舍书……登高必赋，及造新诗，被之管弦，皆成乐章”。他的文集，共达五十卷之多，今之所存不足十一，故明人胡应麟《诗薮》称：“自汉而下，文章之富，无出魏武者。”他对诗歌创作的喜爱，必然影响到他的子孙，进而又影响到所统治的地区的风气。因而他的儿子曹丕、曹植都是出色的诗人并非偶然。刘勰在《文心雕龙·时序》中便将建安时代“俊才云蒸”的局面首先归功于“魏武以相王之尊，雅爱诗章”。
除了以自己的创作影响子孙下属外，曹操还有意识地延揽文学之士，并鼓励他们从事诗歌创作。仅从曹操赎回蔡文姬一事上，我们就能看到他如何爱护人才。蔡琰是东汉名士蔡邕的女儿，是个不可多得的才女。由于战乱，她流入南匈奴，成为左贤王的妻子。曹操得悉她的下落后，不惜重资，将她赎回，另行婚配。使她的《悲愤诗》得以光耀史册。曹操对文学之士的态度，也绝然不同于汉武帝之“俳优畜之”，仅供取乐，而是将他们都安排在相当的职位上，使他们人尽其才。正是他这些怜才、重才的措施，使建安七子等当时最优秀的文人词客全都集中于邺都，形成了“彬彬之盛”的繁荣局面。