曹操的严谨和通脱，也都达到令人吃惊的程度。曹操治事的严格是出名的。他在任洛阳北部尉和济南相时，以执法严厉而使豪强敛迹，属吏震怖；治军时的令出必行也声名素著，他割发代首的故事至今传为美谈。除了治下之外，他律己也很严格，所用的帷帐屏风，坏了就补一下再用，临死前坚决禁止以金玉之类陪葬，这对古时的一个统治者来说简直是英国“清教徒”式的了。然而就是这个“清教徒”，却又“佻易无威重”，“倡优在侧，常以日达夕”，并且“每与人谈论，戏弄言诵，尽无所隐，及欢悦大笑，至以头没杯案中，肴膳皆沾污巾帻”。一个执法严厉，并且在有些地方也律己甚严的人，却又通脱佻达，不拘形迹到这种程度，也是有些令人难以想像的。
在对待人才方面，曹操无论在诗歌中，在一再下的求贤令中，在招致人才的实际行动中，都表现出对人才的重视和爱惜。然而同是这一个爱才重才的人，却又毫不手软地杀掉了孔融、杨修、边让、崔琰等等对他有所不满的名士才子，因而又博得一个“妒才”的名声。其中孔融的死，最令人不平。只因他拥护汉朝，多次讥讽曹操，被强加上一个图谋叛乱的罪名处死。后来为了平息舆论，曹操又再次宣示他的罪状，这次不提叛乱了，而是说他有不孝的言论，“败伦乱理”，所以虽已处死而“犹恨其晚”。可是他又太健忘，在几年后自己亲颁的《举贤勿拘品行令》中却又命令有司在举荐人才时不要遗漏了“不仁不孝，而有治国用兵之术”的人，不啻是拆穿了自己假借不孝之罪来除去孔融的西洋镜。后人说曹操“妒才”也许有些冤枉他，但他绝不允许属下对他心怀不敬却是毫无疑问的。在他《与和洽辩毛玠谤毁令》中强调萧何、曹参对汉高祖“恭顺”，“臣道益彰，所以祚及后世也”可以清楚看到这一点。他有度量“不念旧恶”，甚至延揽“不仁不孝”的人，却不能容忍不恭顺的人，这也实在有些奇怪。难道在他心目中身有傲骨比不仁不孝更可恶吗？因为不仁不孝的人必然不忠，而统治者都首先要求臣民对他忠心不二，故向来提倡仁孝。此外，有睿智大才的人，对事物往往有自己独特的见解，使他远比一般人更难成为驯服的工具。曹操对人才采取那样的态度，无疑是十分矛盾的。
曹操的政治理想和政治措施之间，也存在着明显的矛盾之处。曹操从他初任洛阳北部尉起，直到他执政的四十几年中，他的政治措施始终表现出鲜明的法家倾向，正如陈寿《三国志·武帝纪评》所谓“揽申、商之法术，该韩、白之奇策”。而法家思想的核心就是因时制宜，不守故常，所以反对复古。用韩非子在《五蠹》中所说的话来讲就是“今有美尧、舜、鲧、禹、汤、武之道于当今之世者，必为新圣笑矣。是以圣人不期修古，不法常可，论世之事，因之为备”。然而，曹操的政治理想，从他在《度关山》、《对酒》等诗篇中所发的议论来看，却正是要反璞归真，回复到尧、舜时十分原始的社会。虽然诗里也提到“黜陟幽明”即赏善罚恶，但那仅是保证“忠良”、“礼让”的辅助手段。诗中还以“嗟哉后世，改制易律”的话，直接抨击了改变先王遗法的行为。在其他诗篇中他也一再表示出以“仁义”为宗旨的政治理想，以儒家所推崇的周公、伯夷等为自己的榜样，显示了与他执政时“揽申、商之法术，该韩、白之奇策”截然不同的倾向。从他临终前所下遗令中“天下尚未安定，未得遵古也”的话来看，曹操是将申、商、韩、白的奇策法术作为乱世中不得已而为之的下策来施行的。作为一个雄才大略的执政者，限于时世，不得不施行与自己政治理想背道而驰的政治措施，他那种矛盾痛苦的心情是可想而知的。
引起曹操内心痛苦的，还有在事业上出入进退的矛盾。从他在建安十五年（210）所发布的《让县自明本志令》来看，他始举孝廉时的志向只是“欲为一郡守，好作政教以建立名誉，使世士明知之”而已；后来被征为都尉去平定黄巾军农民起义，他的志向更大了，但也不过“欲为国家讨贼立功，**封侯作征西将军”。然而时世的变化非人所能预料，董卓之难、袁术称帝，一连串的事变使他欲罢不能，终于使他成了“挟天子以令诸侯”的天下霸主。到了这一地步，他确实已骑上虎背，有进无退了。“既为子孙计，又己败则国家倾危”，他已不得不继续扩张自己的势力来自保了。“奈何此征夫，安得去四方？戎马不解鞍，铠甲不离旁。冉冉老将至，何时返故乡？”（《却东西门行》）他深深怀念着自己曾经“秋夏读书，冬春射猎”的故乡。“心恬淡，无所愒欲。闭门坐自守，天与期气。”（《气出唱》）他也向往闭门潜修长生术的隐士生活，然而这一切对他来说都只能是幻想。他清楚已成为众矢之的自己已经不可能像所羡慕的飞鸟那样“比翼翔云汉，罗者安所羁？冲静得自然，荣华何足为”（《善哉行》）了。
然而，在诸多的矛盾中，最使曹操苦恼的也许还得数他的宏图大略与他人生短促的感受之间的矛盾了。国难未已，他的政治理想根本无法推行，更不用说实现了，然而他的生命却在“戎马不解鞍”的征战中渐入衰迈。纵然他“烈士暮年，壮心不已”，但是在这“造化之陶物，莫不有终期”的形势下只能以“圣贤不能免，何为怀此忧”来宽慰自己。然而，“不戚年往，忧世不治”，即使他能超脱于生死的忧虑之外，却又堕入政治抱负难以实施的忧患之中。即使功业成就又怎么样呢？“会稽以坟丘”，功业赫赫的大禹不还是“终为土灰”了吗？那么人“爱时进趣，将以惠谁”呢？这样他最终还是难以从生死的忧虑中自拔。在主观愿望与客观实际的冲突下，他陷身于这两种对立思想构成的漩涡中痛苦地挣扎着，然而就像“力拔山兮气盖世”的项羽难逃乌江之厄一样，“超世之杰”的曹操也终究摆脱不了这人类命定的悲剧。
《麦克白》是英国莎士比亚最著名的四大悲剧之一。英国的莎士比亚研究者赫士特，分析剧中主角麦克白的内心“是猛烈的极端感情的会合，是你死我活的对立天性之间的战争。……每种强烈的感情都引来伴随它的、与它相反的感情；各种思想像在黑暗中那样互相推来挤去”。通过内心种种思想和感情的矛盾冲突，莎士比亚将这悲剧人物的悲剧色彩渲染得淋漓尽致。曹操虽然与麦克白有根本的不同，但身上却同样具有激烈冲突的矛盾，当他将那些矛盾的思想感情通过诗歌宣泄出来时，就自然而然使他的诗歌带上了悲凉怆楚的音调。这也是构成曹操诗歌苍莽悲凉风格的主要因素之一吧。