诵《诗经》及辞赋数十万言，并且善于作文。曹操见到他作的诗赋，不相信小小年纪能写得那么精彩，以为是他请人代作的。他便请父亲面试。刚巧那时铜雀台建成了，曹操就带领所有的儿子登台游览，命他们各作一篇《铜雀台赋》。曹植受命之后，援笔立就，并且斐然可观，使身怀异禀的曹操也大为惊奇。曹植的聪慧还表现在学识渊博、机智敏捷上。在他进见时，曹操每次问他各种问题，他都能不假思索地应声而对。明人胡应麟说：“古今才人早慧者，多寡大成；大成者，未必早慧。兼斯二者，独魏陈思。”曹植具有这样古今罕见的天才，自然受到爱才的曹操的特别宠爱。在这样的情况下，曹丕要继承大位，就受到了很大的威胁，以至于迟迟未被正式立为太子。

    曹操长期在立嗣上狐疑不决，难免不影响下属。时间一长，下属间渐渐形成了拥丕派和拥植派两个集团。拥丕派有桓阶、邢颐、吴质、贾诩等等，拥植派有丁廙、丁仪、杨修、孔桂、杨俊等等，各自结为党羽，设计谋，造舆论，尔虞我诈，互相倾轧。拥植派中的杨修是个智谋过人的奇士，又身为曹操的主簿，消息特别灵通，对曹植十分有利，在他出谋画策之下，曹植在这场争夺战中渐占优势，“几为太子者数矣”。

    但是，正所谓“成也萧何，败也萧何”，使曹植获得其父青睐的是他的诗人才气，而最终使他失宠的却也是他的诗人气质。作为一个天生的诗人，曹植是个感情容易冲动而不拘小节的人，史传中说他：“任性而行，不自雕励，饮酒不节。”于是，一件在他本人看来或许是无足轻重的事，使得他的党羽们精心铺设的通向太子的阶梯毁于一旦。原来有一次曹操离邺外出，在一个随从的怂恿下，喝醉酒的曹植私自打开皇宫的司马门，在只允许皇帝行走的驰道上乘车跑了一下。这一僭越行为使重视法制的曹操勃然大怒，立即将那怂恿的随从斩首，并且为此一再下令，令中提到：“始者谓子建，儿中最可定大事”，而发生这件事后“令吾异目视此儿矣”。后来，曹操又曾想给他一个机会。建安二十四年，曹操的大将曹仁在樊城被关羽包围，向操求援。曹操曾想命曹植为南中郎将，行征虏将军，率大军去救援曹仁。可是敕命下达时，曹植却喝酒喝得酩酊大醉，无法应召，使操大怒而罢，另派徐晃驰援。曹植就这样失去了继承王位的最后一个良机。

    历代帝王图（魏文帝曹丕）（唐 阎立本）

    建安二十五年曹操病危，派驿车急召曹彰，据曹彰后来对曹植说，是为了命他辅佐曹植继位。但曹彰还没有赶到，曹操已经死了，所以此说只能是个猜测而已，已经无法证实了。从曹操事先找借口将曹植一派中最为足智多谋的杨修处死，以绝后患一事来看，曹彰的猜测恐怕是不足凭信的。

    曹丕登上王位，拥丕派立即飞黄腾达，拥植派则惨遭屠戮，万劫不复。前者如贾诩，既无才识，又无人望，却一下子当上了第一任太尉，至为孙权所笑。又如吴质，官至振威将军、假节都督河北诸军事，封列侯，仗恃恩宠，连皇帝的本家上将军曹真也受到过他的辱骂。与此同时，作为拥植派骨干的丁仪、丁廙兄弟则连同全家男口一起被曹丕处死。不久，孔桂、杨俊等也都先后被曹丕找借口害死。羽翼尚且如此，曹植的处境可想而知。全仗他母亲卞太后的庇护，曹植才几次死里逃生，但后半生形同被流放的囚徒，始终抑郁寡欢。昔日“三河少年，风流自赏”的翩翩公子，如今成了“嫠妇夜泣，自怨自艾”的落魄之人。

    韩愈在《调张籍》诗中说李白、杜甫那两位大诗人之半生困顿是由于“帝欲长吟哦，故遣起且僵。剪翎送笼中，使看百鸟翔”。或许，曹植在夺嫡之争中失败而备遭困辱，也同样是上帝要让他“长吟哦”的缘故吧！