在清静的长夜，听那淅淅沥沥的雨声响个不住，因而久久无法入睡，这是文征明诗中屡次出现的一种场景。后二句，写出听雨时微妙的、难以解说的心情：本来没有愁，却被这雨触起了莫名的愁绪；想要抓住它，辨别一下这愁绪因何而起，却又觉得很茫然，说不清楚它由何而来。睡不着觉，便披起陈旧的棉衣斜倚在床上，挂在墙壁间的油灯，闪烁着昏黄的光芒。一会儿听到家人惊呼屋子漏了，于是赶紧起身，捆扎好陈旧的书卷，换个地方。这一细节也许是真实的，但写在诗中，却有更多的意义：一生与书相伴，所得到的只是清寒的生活，但要抛开这些书，却又不能。
另外，又选《暮春斋居即事三首》中的第一首：
经旬寡人事，踪迹小窗前。暝色连残雨，春寒宿野烟。茗杯眠起味，书卷静中缘。零落梅枝瘦，风吹更可怜。
长久没有人事上的交往（据另两首，是因为生病），闲来无聊，就在窗前向外眺望。在暮春的傍晚，看到天色暝暝，细雨迷濛，郊外烟气流漾，蕴涵寒意。周际寂无人声，呷几口茶，随意翻翻书，也很惬意。只是已经凋零的梅枝摇曳于风中，显得凄凉可怜。
在这两首诗中，都明显有几分寂寞孤独。一个温和而重视礼节的人，其实也就是与他人保持一定距离的人，因此寂寞是难免的。寂寞有时令人难以忍受（如前一首），有时又带来平静的愉悦（如后一首），所以诗人并不急于摆脱寂寞。同时，在这两首诗的结尾，都隐约有些刺激的成份：屋漏意味贫困，花残意味时光也就是生命的流失。但执着于这些问题，为此而悲哀，归根结蒂是没有出路的，所以诗人也并不急于寻求出路。
以理智约束并调节感情，以平静的态度对待人生中的难题，这是宋诗的特点，也是文征明诗歌的特点。但感情处于约制的状态而呈现平静时，便容易转化为淡淡的、持续的忧伤。这种情绪，与绵绵细雨最为切合。或者反过来说，绵绵细雨，最适宜作为这种情绪的象征和载体。所以文征明和宋代诗人一样，喜欢在诗中描摹雨景。
文征明并不像宋代人，认为约制个人感情是必须的社会原则，是必须强加给一切人的强制性要求。他只是从自身的性情出发，选择自己的生活方式和审美爱好。对于那些狂放不羁的朋友，他不但能够理解、尊重，甚至有些羡慕。就崇尚人性之“真”，厌恶一切虚伪行为而言，他又是同时代新思潮完全一致的，所以，既效仿宋诗，又赞同祝允明“诗死于宋”的论点。可以在他身上同时存在。因为仔细地分辨后，可知这其实是两个不同的问题。