，从各个角度提出“这生活是怎样反常”的问题。如《仇敌》、《渴睡》、《草原》、《命名日》和《公爵夫人》、《哥萨克》和《灯光》、《没有意思的故事》、《在流放中》和《第六病房》等，都是他这个阶段的代表作。其中最后一篇，曾使列宁深受感动。

    1890—1900年间，曾出国到米兰、威尼斯、维也纳和巴黎等地疗养和游览。1892年在莫斯科省谢尔普霍夫县购置了梅里霍沃庄园，在那里住到1898年，后因身染严重的肺结核病迁居雅尔耍在此期间，同托尔斯泰、高尔基、布蘑库普林，以及画家列维坦、导演斯坦尼斯拉夫斯基交往密切，结下深厚友谊。1900年获俄国科学院名誉院士称号。1901年与莫斯科艺术剧院演员奥尔迦·克尼佩尔结婚。

    受19世纪末俄国革命运动高涨的影响，契诃夫猾投身于各种社会活动，1898年支持法国作家左拉为德雷福斯辩护的正义行为，1902年为伸张正义愤然放弃自己俄国科学院名誉院士的称号，1903年曾出资帮助为争取民主自由而受迫害的青年学生等等，表明他的坚定的民主主义立场。

    也就是在1902年以后，作品大多达到内容和形式的完美统一，主题触及重大而迫切的社会问题，思想丰富深刻，艺术上叙事和抒情有机结合，别具一格。代表作《带阁楼的房子》和《我的一生》对当时流行的“小事论”渐进论和托尔斯泰的“平民化”’了否定性描写，认为需要有“更强大、更勇敢、更迅速的斗争方式”；《套中人》揭示了令人窒息的社会环境中保守势力的猖獗和虚弱，反映出“不能再这样生活下去”的新的社会情绪；《带狗的女人》以爱情为题材，暴露庸俗、虚伪生活的无聊和可憎可恶；《醋栗》和《姚内奇》批判了蜷伏在个人幸福小天地里的庸俗和无聊，指出生活的意义在于争“更伟大更合理的东西”；《女人的王国》、《农民》、《出诊》和《在峡谷里》等篇，生动地展示出资本主义迅速发展条件下俄国社会两极分化、极端不公、农民破产和富农的贪婪残酷等可怕景象；《未婚妻》的主人公甚至提出要“把生活翻一个身”，表达出奔赴新生活的强烈愿望。这个阶段的作品，虽仍限于中短篇，但正如作家自己所说，他所写的是“对生活进行观察和研究的成果”，是“重要的或者典型的东西”，因此具有巨大的社会作用。高尔基说过，契诃夫的小说是“内容比文字要多得多的作品”，以“篇幅不大的作品在做着一件意义巨大的事情：唤起人们对浑浑噩噩、半死不活的生活的厌恶”。

    1904年6月契诃夫病重后前往德国治疗，后去世，遗体运回莫斯科安葬。契诃夫以卓越的讽刺幽默才华为世界文学人物画廊中增添了不朽的艺术形象。他的名言“简洁是天才的姊妹”，这也成为后世作家孜孜追求的座右铭。