权贵才有出人头地的机会，于是他便到证券交易所里找门路，像个杂役，帮人买烟、沏茶、拧毛巾、送信，这就有幸认识了戴季陶，与戴季陶认同姓的家里人，从而也与蒋介石、陈果夫等民国叱咤风云的人物有一面之缘了，只是，当时戴笠并没有给蒋介石留下什么印象。

    王亚樵是一个传奇人物，他曾经用五十把利斧强行接管安徽上海的同乡会会馆。他这五十把利斧杀出了威风，在上海成为安徽帮的帮主。

    由此，皖籍的打工者开展起帮派活动。王亚樵组织起的斧头帮，个个凶恶，人人不怕死，只要有保镖、打架斗殴的事情，这帮人敢冒着生命危险打打杀杀，就连黄金荣、杜月笙这样的大佬，都无可奈何。当皖系军阀卢永祥请王亚樵杀掉淞沪警察厅厅长徐国梁后，斧头帮名声大振。因为斧头帮为卢永祥扩充势力立下汗马功劳，王亚樵被委任浙江别动队司令。

    戴笠决定投靠王亚樵这个有魄力、有靠山、有作为的“明主”。他知道“关系”很重要，他结识的朋友中，胡抱一追随过孙中山，帮助孙中山做军事工作，颇有建树，也曾经是王亚樵的助手。胡抱一知道戴笠想投靠王亚樵，便在王亚樵面前力荐戴笠，替戴笠说了不少好话，正在广揽人才的王亚樵一听就动心了。当戴笠来到时，王亚樵看戴笠长脸微黑，两眼炯炯有神，有了好印象。戴笠上前握住王亚樵的手，说王司令，我一直想投奔真正的侠义之人，铲除强权，报效国家，终不可得。幸得闻听司令英名，戴某不才，愿意追随司令，即使当一名小卒，也在所不惜。王亚樵紧紧摇了摇戴笠的手说：“既然你投奔我来，我王亚樵又怎能委屈了你？这要是传出去，将来谁还会来投奔我啊。你要是愿意，我就任命你为分队长，把数十名新兵交给你带队训练，你觉得如何？”