在曹操迎接汉献帝到许以前，曹操和袁绍分别在黄河南北发展自己的势力，双方还一直保持着友好的关系。但随着双方势力的扩张，利害冲突也跟踪而来。曹操打着“天子”招牌，操纵封赏大权，自为大将军，以袁绍为太尉。袁绍素来骄贵，声望和地位一向在曹操之上，这时，绍耻班在曹操下，怒曰：“曹操当死数矣，我辄救存之，今乃背恩，挟天子以令我乎！”不旨接受太尉官职。由于袁绍势力很大，曹操不得不把大将军让给他，而自为司空、行车骑将军。

    建安三年（198年）十二月曹操擒杀吕布，取得徐州，次年三月，袁绍削灭公孙瓒，兼并幽州，于是袁、曹两大势力之间的对立显得更加突出，便不能不以战争相见了。

    就地广、兵多、粮足各方面而论，袁绍都胜过曹操。曹操所占领的兗、豫、徐三州，都是残破之余。袁绍所统辖的冀、青、幽、并四州，则受战争破坏较少，比较富实。再就四周形势来说，袁绍所控制的地区，西界黄河，东临大海，北面的乌桓素受袁绍笼络。曹操则南有刘表，东南有孙策。关中将帅韩遂、马腾等都拥强兵，徘徊观望于袁曹二者之间。

    客观形势是利于袁绍而不利于曹操的。

    建安四年（199年）三月，袁绍灭公孙瓒之后，挑选步兵十万，骑兵一万，准备进攻许都。当时谋臣沮授向袁绍建议利用优越的人力，物力与地理形势，对曹操进行持久战以消耗其军事实力。“进屯黎阳，渐营河南”，从正面稳扎稳打；同时“分遣骑兵，抄其边境，令彼不得安，我取其逸。”这样就可十全必克，而不必决胜负于一役。可是袁绍不能用。

    曹操针对当时情况，采取了一系列措施。首先进取河内，河内地区北靠太行山，南临黄河，占有了它，不仅可以阻挡袁绍在并州东南地区的军队东下，而且可以有效地阻止袁绍大军从东沿河西上。建安四年（199年）八月，曹操派遣原泰山将帅臧霸等带领精兵回到青州，利用他们在当地原有的影响进行活动，以牵制袁绍在青州方面的军队，使之不能西上增援。十一月，曹操又舍弃杀子之仇，把正在被袁绍招诱的张绣争取过来。这时，关中诸将见袁曹将要战争，皆中立观望，曹操使卫觊前往关中协助司隶校尉钟繇安抚韩遂、马腾等，使其不致为患。并开始派遣谒者仆射到关中监盐官，以市盐钱购买耕牛，供回到生产线上的农民使用，这对于安定关中社会秩序也起了一定的作用。这样，曹操就把一些不利因素转变为有利因素。后来曹操从关中获得一千余匹军马，弥补了一部分骑兵不足的缺陷。张绣在与袁绍作战中，亦“力战有功”。

    曹操在做了以上部署以后，于建安四年（199年）年底，亲自率领大军进驻重要战略要地——官渡（今河南中牟北）。就在这时，发生了一件对曹操不利的事，就是刘备在徐州的叛变。刘备自投归曹操后，操给他一个豫州牧的名义，一同驻在许都。这时，淮南军阀袁术由于屡吃败仗，力穷势窘，打算经过徐州北上投奔袁绍，曹操派刘备前往截击，袁术被阻南归，刘备占据徐州叛操，并与袁绍联合。曹操派将前往击备，未能取胜。操留下部分兵力把守官渡，自己率领精锐骑兵前往击备。诸将恐袁绍乘机进攻，操曰：“刘备，人杰也，今不击，必为后患。袁绍虽有大志，而见事迟，必不动也。”遂东行，很快就击溃了刘备的军队，迫使刘备连妻子都扔掉，仓皇北上投奔袁绍。刘备手下亲信大将关羽，也被操俘获。操再回到官渡，前后还不到一个月的工夫。

    曹操东征刘备，给袁绍造成的可乘之机，在袁绍集团中，并不是没有人看到。袁绍的谋臣田丰就曾经劝他抓住这个战机，袭取许都，但绍却以幼子患病的理由不肯出击，田丰急得用手杖击地说：“遭难遇之机，而以婴儿之病失其会，惜哉！”

    袁绍在曹操进攻刘备时，不采取积极的行动，但当曹操打垮了刘备，回军官渡后，他却召集部属商议出兵的问题。田丰重申沮授前议，说：“操善用兵，变化无方，众虽少，未可轻也，不如以久持之。将军据山河之固，拥四州之众，外结英雄，内修农战，然后简其精锐，分为奇兵，乘虚迭出，以扰河南，救右则击其左，救左则击其右，使敌疲于奔命，民不得安业；我未劳而彼已困，不及二年，可坐克也。今释庙胜之策，而决成败于一战，若不如志，悔无及也。”袁绍对田丰的意见，不但不听，反而认为“沮众”，把他囚禁起来。沮授原来在袁绍幕府中是内为谋主，外监诸将的首要人物，这次也因谏阻出兵，违背了袁绍的意旨，郭图等人又乘机进谗，说沮授权势太大，继续重用下去，会无法控制，引起了袁绍对沮授的怀疑，终于把沮授统率的军队分为三部分，让他和郭图、淳于琼各统一军，这就大大削减了沮授的职权。

    袁绍集团就在这种意见不一，矛盾重重的情况下，出动大军南下进攻曹操了。

    建安五年（200年）正月，袁绍首先向各州郡发布了一篇讨伐曹操的檄文。二月，袁绍亲自率领大军由邺城南下，进驻黎阳。

    袁绍向曹操进攻的第一步棋，就是派遣骁将颜良渡过黄河进攻白马（今河南滑县东），以便为主力渡河打下前进基地。曹操是要救援白马的，但所使用的战略，并不是派军直奔白马，而是声东击西，分散袁军兵力。曹操首先引兵到延津，装出要渡河抄袭袁军后路的样子。袁绍忙分兵西上进行邀击，曹操则率领轻骑迅速驰往白马。在曹军离白马只有十几里的时候，颜良才发觉，仓猝应战。曹操令张辽、关羽为先锋，关羽望见颜良麾盖，迅速冲进敌阵，刺死颜良，袁军失去主将，登时溃散，于是曹军胜利解救了白马之围。

    曹操深知白马孤城在袁绍优势兵力的压迫下，终究不能坚守，乃向官渡进行战略转移，令白马居民和辎重一齐跟随军队沿黄河南岸向西撤退。

    袁绍凭仗兵多势众，率领大军继续推进，沮授再次向袁绍进谏，劝他不可轻率冒进。袁绍不但不听，还把沮授仅余的部分军队交由郭图带领。

    袁军先头部队在离延津不远的地方，赶上了曹军。这时，曹操令部队停止后撤，在南山下扎好营垒，派人登高瞭望。瞭望者报告袁军大约有五、六百骑来到。接着又报敌骑续有增加，步兵多得不可胜数。操吩咐不要再报告了，