索斯跳槽到一家纽约银行家信托公司，管理价值2500亿美元资产的电脑系统。又是一个两年之后，他成为了这家银行家信托公司有史以来最年轻的副总裁，那时他不过25岁。

    但贝索斯并不为自己的成就满足，他还在继续前进。1990年，他看准了对冲基金的前途，便投身到华尔街的热潮之中，为一家知名券商服务，并成功地替公司建立为数庞大、运作巧妙的对冲基金，并在1992年成为该公司最年轻的资深副总裁。在这里，他工作了4年，时间比以往都久了一点。

    90年代初期，是对冲基金最火热的时候。那时候，它是风险极大，回报也极高的金融投机行业，而工作人员的收入也是天文数字，但在大家羡慕贝索斯有先见之明的时候，有高薪的时候，1994年，出乎所有人的意料，贝索斯又辞职了。

    因为他又瞄准了一个更新、更有潜力的行业，那就是信息技术，互联网！当时西雅图的微软已经逐渐长大了，早已厌倦了华尔街金融生涯的贝索斯希望自己像微软一样，在ＩＴ行业取得成功，做网络浪尖上的弄潮儿！他说：“将来当我年届八旬回首往事时，我不会因为今天离开华尔街而后悔；但我会因为没有抓住因特网迅猛发展的大好机遇而后悔。”

    离开华尔街之后，贝索斯开车在街上游荡。他在想自己应该做些什么，靠什么来创业呢？一天，他在开车途中，浏览车窗外琳琅满目的店面，无意间一个书店映入眼帘，一个点子浮上了他的脑海：为什么不办一个网上书店，用崭新的方法销售图书和ＣＤ光盘呢？在互联网兴起的年代，有贝索斯这样想法的人也许成千上万。但或许去实践的人就少而又少了。

    贝索斯想办一个网上书店，但是最初的启动资金在哪里，虽然自己这些年也有些积蓄，但离创业基金还很遥远，他想到了自己的父母。当时他的父母有30万美元的养老金。当贝索斯向父母说明了他的用意后，父母只商量了一会儿，就把钱交给了儿子，并说道：“我们对互联网不了解，更不知道什么是电子商务，但我们了解、相信你—我们的儿子！”