他是O’Reilly & Associates（一家位于加州塞瓦斯托波尔的出版公司）的创始人及首席执行官。公司最开始是一个技术写作顾问，O’Reilly & Associates——通常被公司内部和外部人员简称为ORA——今天已经发展成为无可辩驳的最受尊敬的技术出版商。公司的成长已经推动其扩大业务范围，到了医学、旅行与生物信息学、会议组织策划等领域；对软件业也有短暂的涉足。拥有300名雇员，O’Reilly & Associates是在塞瓦斯托波尔Birkenstock-bucolic最大的公司—2000年产值6500万美元。

    奥赖利将他的职业描绘成理想主义者，想要召集技术专家来解决诸如改善技术、改善狂热者社团等社会问题。当亚马逊公司被授予“一键”专利时，奥赖利开始接到电话，请求他组织一次联合抵制亚马逊的行动。相反奥赖利致电贝佐斯，摘录内容如下：

    如果早期的网络参与者，从李 (Tim  Berners-Lee) 开始，都像你所做的那样去申请、强化这项专利，那么这项技术再也不能广泛流传了，尽管你以前靠它获得了巨大成功。因为，不是只有你可以玩专利游戏。一旦网络受到竞争性专利的禁锢，或受阻于其它因素使这个蓬勃发展的开放领域变成一块私有的不毛之地，进一步革新的源泉动力将会枯竭。简而言之，我想你这种做法无异于向井里小便，殃及众人。

    奥赖利说贝佐斯的回信简洁、干脆得象一