他的三位室友和至少一位教授认为他不是（“我不想透露他的分数”）。威廉姆斯学校的政治科学教授及普利策奖获得者詹姆斯·麦克格利高·伯思斯优雅地说：“他属于中间的学生。”这是因为他所有的时间都用来建立并发展一个又一个的商业公司。“早在雅皮士这个词产生之前他就是个雅皮士了。”兰克福特说。

    在20世纪70年代末，凯斯用他的寝室做办公室，和众多室友签约做合伙人，成立了威廉姆斯水果篮，为给要考试的孩子们增加营养的家长们提供健康有营养的食物。他还成立了一家唱片公司，名为紫色奶牛唱片公司，这家公司惟一出名的唱片是西蒙与加芬凯尔二重唱的歌，该唱片是名为《威廉姆斯最好的东西》第一盘，1978的灵感汇编，售价4美元（特别“降价”，凯斯在校报上这样说）。此外，凯斯还接管了神奇的巴士。这是由学生经营的交通工具，每个星期天要把学生从威廉姆斯学院送到阿尔巴尼机场。自凯斯接管后，神奇的巴士无计划经营转变为有效而小有盈利的经营。

    后来史蒂夫·凯斯还在威廉姆斯学院举办了一系列主题晚会。这些晚会因为1978年星期六晚上的热度聚会而出名，这次晚会被称为是一次“多媒体的盛典”。凯斯和他的合伙人，室友比尔·白克特花了1 125美元租来彩灯，一个迪斯科舞厅。虽然晚会具有特殊效果，但香槟酒和啤酒对威廉姆斯学院的学生来说，太低俗、太商业化了。一方面，他们大声报怨两美元的餐费，《威廉姆斯记录》的一篇文章称这次聚会非常“虚假”，文章指责凯斯是个自由资本主义者，为了证明凯斯举办这次聚会完全是为了钱而不是为了友谊、爱和社区等，这篇文章还指出凯斯在晚会上没有跳舞，一点都没跳。

    事实上，凯斯没有在威廉姆斯学院赚多少钱。例如，他举办星期六晚上的热度聚会就赔了350美元。作为全学院娱乐委员会的共同主席，他花了学校大笔的资金请了许多大名鼎鼎的演员，比如唐·麦克林、利文斯通·泰勒、萨斯塞得·约翰尼和阿斯里·朱克思，所以校报指责他“蓄意误用”资金。在他举办了一次没有多少人参加的音乐会之后，《威廉姆斯记录》的一位作者报道说：“发狂的史蒂夫·凯斯躺在座位之间的一块泡沫垫子上……预计这次音乐会可能总共损失5 000美元或更多，所以得取消举办返校节音乐会的计划。”对凯斯来说，这仅仅是通往伟大的高速公路上一个短暂的挫折。