偶尔，大卫·李文也会把全家带到当地一家名为热卖店的店里去吃顿好的。这是一家路旁快餐店，穿旱冰鞋的男孩子们会用盘子端来圣代冰激凌和泡沫牛奶。二战后，电视还是个新潮的玩艺儿，在每天只有几个小时电视节目的时候，大卫就已经向人们炫耀他买的那个电视机了。那个东西花了226美元，和桌子一样高，还带有一个放大镜以扩大7英寸的屏幕。每周萨谬尔和杰里·李文都要收看当时最红的电视节目。

    他们童年时最美好的记忆是20世纪40~50年代参加了10多年的宾夕法尼亚州的圭贝克夏令营，那是一个男女混合的夏令营。虽然离费城西南部不到40英里，但圭贝克夏令营就如同是另外一个国家。在圭贝克夏令营，杰里·李文发现了自己对表演的热爱，他扮演过许多角色，还学会了骑马和生火。另外他还认识了后来成为他妻子的卡罗尔·尼得曼。

    1951年，杰里12岁时，李文一家以8 000美元卖掉了在上达比地区的排房，搬到了欧弗布鲁克地区。那里是费城大道上下马思地区富裕的中产阶级聚居地。他们花2.65万美元在特伦特路150号买了一套2居室的房子，这套房子有一个漂亮的大院子和一个完好无损的地下室。正如萨谬尔·李文所说，这是他们家“一个巨大的进步”。这套房子非常大，起初大卫·李文反对搬到这里。一方面，他担心经济压力，另一方面，从他自身的个性来讲，他反对变化，但是他的妻子和孩子却迫不及待想搬到环境好一点的大房子里去，最后他心软了。

    为了偿还新房子的贷款，大卫·李文在奶酪店的工作变得十分繁重。他每天要工作12～14小时，每周经常工作7天。那时他母亲安娜·李文已经退休了，虽然他最小的弟弟杰明·本尼和一个叫艾比的送货男孩给他帮忙，但大卫还是很少有时间离开店里回家，只有周末晚上他才有时间回家。但是回到家里时，孩子们通常早就吃完晚饭，有时甚至已经睡了。

    杰里很崇拜他父亲，但是他的祖母安娜对他的影响也很大。安娜十分宠爱杰里，她相信未来是杰里的，世界是杰里的。“我和母亲很亲近，但事实上祖母是我们家的大家长”，杰里·李文回忆说，“她对我的期望很高。有时候，她十分可爱，经常不太现实地认为我聪明绝顶，英俊非凡。她希望我长大后能成为美国总统，或者其他伟大的人物。”