吴伟业一生共有九女三子，但他三个儿子出生都很晚，长子生于康熙元年（1162），当时诗人已五十四岁，为朱安人所出。老年得子，倍加喜欢。钱谦益有《梅村宫相五十生子赋浴儿歌十章》见赠，以示祝贺。

    “将衰觉子难”（《课女》）。由于儿子晚出，他早先甚至自以为生不出儿子了。所谓“不孝有三，无后为大”，认为生儿子继承祖业是一件大事。为人妻而不生儿子甚至会抱愧终生。但吴伟业并不如此，他虽生于当世，却颇有“女权”意识，在他的诗中，以妇女生活为题材的作品颇多，而且塑造了不少聪敏过人、美丽可爱的女主人公形象，说明了他对妇女命运的关心，反映了他进步的妇女观。

    吴伟业的元配夫人郁氏，生了四个女儿，却无儿子。但夫妻之间情浓意笃，琴瑟和鸣。他并不理睬“女子无才便是德”的古训，对女儿一样延师教读。在《课女》诗中有“弱喜从师慧”之句，可见他十分重视对女儿的教育，因而她们个个聪明早慧，很能体谅父母。

    梅村有一首七言古诗《遣闷》（其四），全面介绍了他的女儿们：

    生男喜欢生女怜，嗟我无子谁尤天。伤心七女尽亡母，啾啾乳燕枝难安。一女血泪啼阑干，舅姑岭表无书传。一女家破归间关，良人在北愁戍边。更有一女忧烽烟，围城六月江风寒。使我念此增辛酸，其余灯下行差肩。见人悲叹殊无端，携手游戏盈床前。相思夜阑更剪烛，严城鼓声振林木。众雏怖向床头伏，摇手禁之不敢哭。

    此诗写于顺治十六年间，先用四句总起，叙述女儿失母之苦。当时吴梅村膝下有七个千金，其中三个是侧室浦孺人所生。“伤心七女尽亡母”之母，指元配郁夫人。郁夫人卒于顺治四年，其时二女儿仅十三岁。其他女儿更加稚小，故有“啾啾乳燕枝难安”之叹。然后分叙三位已出嫁之女的境遇。

    他的长女嫁给同乡王子彦之子王天植。顺治十四年，子彦授广东增城令，因千里相隔，音讯难通，故云：“舅姑岭表无书传”。长女身世固然可怜，次女的命运更乖舛。她嫁陈之遴的儿子陈直方，不久陈之遴因罪全家流放关外，她便回到娘家。作