种种牵挂之中，最令人动情的，是短暂的春光和邂逅的爱情。它们都是那般美丽，却又不能持久。少年的生命中，洋溢着青春的热力，常漫无目的地流向四方，渴望在异性的抚慰中得到升华、获得平静。这是一种幻想的情感，会借助各种对象，开放成不能结果的、却美丽异常的花朵。唐寅是一个特别多情的人，在他那个时代，能够自由追逐的女子，又大多是妓女，终究不可能结成婚姻关系，因而这种邂逅的、令人伤感的爱情遭遇就特别多。“何岁逢春不惆怅，何处逢情不可怜”，写出了诗人多情而多烦恼的生活。下面两句，又借“杜曲”、“灞陵”这两个唐诗中写宴饮、离别时经常用到的古地名（都在长安），描绘出“逢春惆怅”、“逢情可怜”两者合为一体的优美图景：在庭院，春尽时梨花如雪，落入手中的酒杯；在郊外，离别处芳草如烟，似在幽幽梦里。这是忧伤的场面，却是美丽而动人。
唐寅是位众所周知的风流人物。“三笑”的故事，早在他死后不久就已广为流传了，晚明时冯梦龙改写成话本小说《唐解元一笑姻缘》，收入著名的《警世通言》。后世又有戏曲、评弹乃至电影表演这个故事。这故事是否靠得住，也许有些问题，但对唐寅不算怎么冤枉。在他的诗里，可以看到他有时在梦中也会发生艳遇：
抱枕无端梦踏春，觉来疑假又疑真；分明红杏花梢上，墙上人看马上人。
只是，人们似乎很少体会唐寅的内心世界，对于他同女**往中一份纤柔而诗意的情感，实在注意太少，以至那些小说、戏曲、电影，都把他写得过于油滑。所以要真正知道唐伯虎，这首《怅怅词》是不可不读的。
这里，说了唐寅的少年生活有两个重要方面。读书求富贵，最后成了一场幻梦，而那些邂逅的爱情，也早已往事如烟。但在感情上，后者毕竟是珍贵的、真实的。所以诗最后写到：往日身穿破衣，扮乞丐乞食于妓院门前，这种事即使到老也不会后悔！这应该是纪实之笔。据蒋一葵《尧山堂外纪》记载，唐寅曾和同学张灵及祝允明一起，扮作乞丐，唱着《莲花落》讨钱，而后买了酒在荒郊野寺中豪饮，同本诗可以互证。但诗中这样写，还带有象征意义。前接“前程两袖黄金泪，公案三生白骨禅”，这里是表示：社会既然抛弃了自己，一切道德规范，风雅体面，都已显得无聊，只有任由真情的生活，才值得珍视。唐寅科举失败以后的生活，更加放任不羁，所以一班正统士大夫极感恼火，直到他死后还喋喋不休地骂个没完。