关于祝允明的为人，《明史·文苑传》、顾璘《国宝新编》、王世贞《艺苑卮言》、钱谦益《列朝诗集》、陆粲《陆子余集·祝先生墓志铭》等各种记载，都说到一个基本特点，就是“傲诞”，“玩世自放，惮近礼法之儒”，“出名教外”，总之是放任不羁，蔑视社会道德准则，看不起规矩死板、装腔作势的人。据钱谦益说，拿钱求他写字的人很多，他常推辞不见。但乘他上妓院玩乐时，让妓女缠着要他写，就没有不答应的。所以，在民间故事中，祝允明总是被描绘成一个浪荡滑稽、贪酒好色，而又有几分糊涂的角色。其实，他知识广博，思想深沉，在内心中有很高的追求。他二十八岁所作《丁未年生日序》说：“思治远也，通八遐之表；愿处高也，立千仞之上。洗涤日月，披拂风云。一履独往，千折弗挠者矣。”只是与世寡合，场屋失利，对所谓礼教的实质又看得太清楚，所以就不甘为之束缚，以放浪为自适，且表示对旧传统的抗拒。

    但是，当祝允明的儿子祝续于武宗正德六年（1511）进士及第，并授翰林庶吉士时，他的表现却一反往常。这倒不是指祝允明赞成儿子做官。本来他就不反对做官，而且自己也在屡试不售之后，于正德九年（1514，他时年五十五岁），以举人资格，委曲地就任广东兴宁知县。有趣之处是，祝允明因祝续入仕而作的好几首诗，完全是一派诚惶诚恐、卑谦恭敬的腔调，对儿子的期望，也只是成为忠谨尽职的臣子，没有一丝一毫的狂态。比如《儿子召试馆职》说：“黄纸书名已异恩，玉堂观艺复何论？持将宣室当前席，幸有丹衷世世存。”这里对浩荡皇恩显出十分感动、十分忠恳的样子。另一首《儿子召试后忝窃收录，蒙钦改庶吉士留学翰林》，更是纯正得惊人：

    文帝弘谟远，明王懋举初。望应非曲学，功欲得真儒。给膳攎文思，休朝读秘书。养成台辅地，嗟尔意何如？

    所谓“曲学”，本来是别人常常拿来攻讦祝允明的话；得一点恩宠，便骨头发酥，也是祝允明平日最看不起的事情。这种话出于他的笔下，特别可笑。难道儿子做了官，就把老子彻底改变了吗？并非如此，祝允明的行径依然如旧。只是，这些诗都是写给儿子看的，带有勉励的意思，必须多说正经话。狂恣放荡，标榜异端，是自己的人生取向，对儿子的期望，却完全不是如此。

    这样的事情很早就有，而且历来不绝。魏晋之际的阮籍，以任情放诞、蔑视礼法著称于史。相传他在家喝酒，常散发**，无所顾忌。有时在酒店喝醉了，便躺在老板娘身旁，弄得人家很疑心。但当儿子阮浑要学样时，他却阻止说：“卿不得尔。”（你不许如此！）魏晋时有一位嵇康，是阮籍的好友，不但疏懒傲